아세틸살리실산의 제조. 화장품의 아스피린 아스피린 얻기

연구실 5
주제. 유기 화합물의 합성. 아실화 반응. 아스피린의 합성.
작업의 목표: 살리실산을 무수초산으로 아실화하여 아세틸살리실산(아스피린)을 제조합니다.
아세틸 살리실산 (아스피린, 2-아세틸옥시벤조산)은 바늘이나 판 형태의 무색 결정성 물질로 찬물, 바람직하게는 뜨거운 물에 잘 녹습니다. 알코올 및 알칼리 금속 용액에 잘 녹습니다. 해열제 및 진통제로 사용됩니다.
시약:

  • 살리실산, HOC 6 H 4 COOH

  • 아세트산 무수물, (CH 3 CO) 2 O

  • 황산, H 2 SO 4, 농축

  • 증류수(냉각)

그릇 및 액세서리:


  • 둥근 바닥 플라스크, 단일 목, 100 ml

  • 냉장고 역

  • 염화칼슘 관

  • 욕조

  • 전기스토브

  • 측정 실린더, 25ml

  • 피펫, 1ml(2ml)

  • 분젠 플라스크

  • 부흐너 깔때기

  • 안전병

  • 진공펌프

  • 알코올 온도계, 0-100°C

  • 화학 유리, 150, 500ml

  • 유리 막대

  • 분석 저울

  • 블루리본 필터

  • 페트리 접시 또는 계량병

기본 반응 및 설치

작업 완료
1. 둥근바닥플라스크에 살리실산 6g, 무수아세트산 5ml, 진한황산 0.25ml를 넣는다.


  • 무수 아세트산(인화성 및 피부 자극성) 및 농축 황산(화상 유발)을 취급할 때는 예방 조치를 취해야 합니다.

2. 혼합물을 수조에서 60°C로 1시간 동안 가열합니다. 그 후, 수조 온도를 90-95°C로 올리고 반응물을 이 온도에서 20-30분 동안 유지합니다. 그런 다음 저어주면서 플라스크 안의 액체를 식힙니다.


3. 냉각 후, 액체를 냉수 20ml에 붓고, 유리막대로 저어주고, 부흐너 깔때기로 옮기고, 고체 생성물(아스피린)을 진공하에 여과한다. 아스피린은 100ml의 얼음물과 함께 Buchner 깔대기를 사용하여 세척됩니다. 소량의 톨루엔으로 반복 세척이 가능합니다.
4. 제품을 약 60~70°C 온도의 공기나 오븐에서 건조시킨 후 무게를 잰다. 아스피린의 생산량은 약 8g입니다(문학 출처에 따르면). 생성된 아스피린의 녹는점(모세관 내)이 결정됩니다.
*아세틸살리실산은 벤젠이나 클로로포름으로부터 재결정됩니다.
작품등록

  1. 사용된 물질과 반응산물의 물리화학적 특성

물질

공식

M, g/몰

ρ,kg/m 3

T pl, °C

T킵, °C

녹여보자. , g/100g 물

노트

살리실산




아세트산 무수물

황의



톨루엔

아스피린


  1. 반응 방정식을 사용하여 아스피린(과잉 결핍)의 이론적 수율을 계산합니다.

  2. 물에 대한 아스피린의 용해도를 기준으로 세척 손실을 계산합니다.

  3. 세척을 고려한 이론적 수율 계산.

  4. 아스피린의 실제 생산량 계산.

역사적 참고자료

아세틸 살리실산 100년 이상 동안 의약품으로 널리 사용되어 왔습니다. 해열, 진통제그리고 항염증. 게다가 아스피린 피를 묽게 한다. 50개 이상의 이름이 있습니다. 약물의 상표는 이 물질의 주요 활성 성분입니다. 이 특이한 약은 의약품 중 기록 보유자라고 할 수 있습니다. 아세틸살리실산은 약물계에서 장기간 지속되는 물질입니다. 1999년에는 공식적으로 창립 100주년을 기념했습니다. 여전히 세계에서 가장 인기 있는 의약품 중 하나입니다. 아세틸살리실산을 함유한 정제는 매년 400억 개 이상이 소비됩니다.
아세틸살리실산의 또 다른 특징은 최초의 합성 약용물질. 옛날부터 인간은 약용 식물을 사용해 왔으며, 그 후 식물 추출물에서 순수한 약용 물질을 분리하는 방법을 배웠습니다. 첫 번째 약자연적으로 유사성이 없는 는 아세틸살리실산이 되었습니다.

자연에도 비슷한 물질이 있어요 - 살리실산. 이 화합물은 버드나무 껍질에서 발견되며 고대부터 치유력이 알려져 왔습니다. 히포크라테스는 버드나무 껍질 달임을 해열제, 진통제, 항염증제로 권장했습니다. 1828년 독일의 화학자 뷔히너(Büchner)는 버드나무 껍질에서 물질을 분리했는데, 그는 이 물질을 살리신(버드나무의 라틴어 이름인 Salix에서 유래) 나중에 살리신과 그로부터 순수한 살리실산을 얻었습니다. 약효. 바구니를 만들 때 나오는 폐기물인 버드나무 껍질에서 분리한 살리신을 약으로 사용하기도 했습니다. 그러나 매우 소량 생산되어 가격이 비쌌습니다. 1860년 독일의 화학자 A. 콜베(A. Kolbe)는 나트륨 페놀레이트를 이산화탄소와 반응시켜 살리실산을 합성하는 방법을 개발했습니다. 그 후, 이 물질을 생산하는 공장이 독일에 나타났습니다. 그러나 이후 살리실산(산도가 높기 때문에)이 입, 목, 위의 점막에 심한 자극을 유발한다는 사실이 밝혀졌습니다.


치료적 특성은 동일하지만 효과가 덜한 신약 부작용, 살리실산의 사용과 마찬가지로 독일 화학자 F. Hoffman과 독일 회사 Bayer가 발견하고 특허를 받았습니다. 1893년에 그는 40년 전에 살리실산에서 처음 얻었지만 적용을 찾지 못한 아세틸살리실산에서 원하는 특성을 발견했습니다. F. Hoffman은 순수한 아세틸살리실산을 생산하는 방법을 개발했습니다. 동물을 대상으로 약물을 테스트 한 후 (역사상 처음으로 수행됨) 1899 년 바이엘은이 약이 가장 잘 알려진 이름 인 아스피린이라는 브랜드 이름을 특허했습니다. 약의 이름은 명예롭게 붙여진 것으로 믿어집니다 성 아스피리누스는 모든 두통 환자들의 수호성인입니다.

http://alhimikov.net/himerunda/aspirin.html

인간 건강에 대한 관심은 의학 분야의 최신 기술 개발, 신약 개발 및 출현으로 이어집니다. 계속 확장되는 범위에 대한 정확한 수치는 없습니다. 그러나 잘 알려진 아세틸살리실산은 모든 가정의 가정약 캐비닛에 들어 있습니다. 통계는 매우 설득력이 있습니다. 현대의 모든 약물에도 불구하고 연간 800억 개 이상의 아스피린 정제가 사용됩니다. 이 치료법은 어디서, 왜 왔습니까?

역사적 사실

Gerard Charles Frederic은 19세기 53년에 아세틸살리실산을 합성했습니다. 수십 년이 지난 1897년에 펠릭스 호프만(Felix Hoffman)은 운이 좋게도 의료용으로 허용되는 형태로 이 약의 프로토타입을 만들었습니다. 아스펜 나무 껍질은 산 생산을위한 훌륭한 원료가되었으며 아스피린이라는 이름은 우연히 주어지지 않았습니다. 아스펜은 독일어에서 아스펜으로 번역되었습니다. 류머티즘에 걸린 아버지를 치료하려고 노력하던 호프만은 자신과 전 세계를 위한 아세틸살리실산의 독특한 특성을 발견했습니다.

2년 후, 이 약은 전 세계 많은 약국에 출시되었습니다.

독특한 특성

C9H8O4는 과학자들이 2-하이드록시벤조산 물질이라고도 부르는 아세틸살리실산의 공식입니다. 하이드록시 - 하이드록실 OH의 존재를 나타냅니다. OH는 가장 원시적인 유형의 카르복실산으로 분류되는 벤조산과 결합됩니다.

외관상 아스피린은 결정질의 무색 물질입니다. 물에 들어가면 쉽게 용해되며, 이 물질은 다이피트(diephyte)와 에탄올에도 쉽게 해리됩니다.

녹는 점은 약 160도, 끓는점은 섭씨 211도입니다. 아세틸살리실산은 용액에서 일어나는 확인 반응이 특징입니다. 염화제2철을 첨가하면 액체 성분이 보라색으로 변합니다.

이 산은 용액에서 침전될 수 있습니다. 이 특성은 결정성 산을 얻는 데 사용됩니다. 결정의 모양으로 이를 식별할 수 있습니다. 즉, 세 개의 직선으로 배열된 단사정계 결정입니다. 각각의 길이는 다르며 선의 방향 사이에는 두 개의 직선 각도가 있고 하나는 회전되어 있습니다.

아스피린 결정은 건조한 환경에서 안정적이며, 수분이 들어가면 흡수 과정이 시작되어 특징적인 냄새가 나는 살리실산과 아세트산의 두 가지 유형의 산이 형성됩니다. 이 과정을 방수라고 합니다. 건조한 형태의 아세틸살리실산은 냄새가 없습니다.

산이 알칼리성 중탄산염 및 수산화물에 노출되면 에스테르화가 발생합니다(에스테르 형성 과정).

아세틸살리실산의 응용

아세틸살리실산은 주로 약물입니다.

감기의 경우 아스피린은 상당히 효과적인 치료법입니다. 모두가 이 사실을 알고 있습니다. 그러나 유산의 위험이 있을 때 산부인과 의사는 바람직하지 않은 결과를 예방하기 위해 임산부에게 ¼정을 복용하도록 처방한다는 사실을 아는 사람은 많지 않습니다.

성인과 12세 이상의 어린이는 두통과 구강 통증 증상을 완화하기 위해 약을 복용합니다. 의사는 또한 월경 중에 ​​발생하는 경련에 대해 여성에게 처방합니다.

관절과 근육의 통증이 걱정된다면 아스피린을 복용하는 것도 필요한 치료 방법이 될 것입니다.

아세틸살리실산은 방광, 식도 및 전립선 종양의 발생을 예방하기 위해 다양한 종양학 질환에 대한 추가 치료법으로 전문가가 처방합니다.

이 약은 또한 우수한 혈액 희석제입니다. 알츠하이머병 진단을 받은 환자에게 처방됩니다. 뇌로의 혈액 공급을 향상시킵니다. 심근경색, 뇌졸중을 앓은 환자 및 예방을 위해 권장됩니다.

이 제품은 숙취 증상을 완화하는 데 사용됩니다.

아세틸살리실산은 의학뿐만 아니라 다른 목적으로도 적극적으로 사용됩니다.

  1. 자동차용. 배터리가 방전되어 자동차가 시동을 걸 수 없을 때 운전자는 한 가지 간단한 방법을 사용합니다. "산성"정제를 부수고 그 위에 직접 부어야합니다. 이것이 문제를 근본적으로 해결하지는 못하지만 주유소에 갈 수 있는 기회를 제공할 것입니다.
  2. 원예 분야. 정원 꽃이 시드는 이유는 종종 곰팡이 또는 곰팡이 질병의 발생입니다. 아스피린은 이러한 결핍을 해결하는 데 놀라운 효과를 발휘합니다. 문제 부위에는 리터당 1정의 비율로 물을 뿌립니다. 물에 약물 정제를 추가하면 물에 담긴 꽃다발이 더 오래 지속됩니다.
  3. 땀 얼룩을 제거하려면. 옷에 땀 얼룩이 있나요? 서두르지 말고 옷을 세탁소에 가져가세요. 두꺼운 아스피린 페이스트로 이 부위에 윤활유를 바르고 몇 분 동안 방치한 다음 따뜻한 물로 모든 것을 제거하십시오. 얼룩은 옷에서 사라질 것입니다.
  4. 비듬 퇴치를 위해. 두피의 염증은 비듬의 형성으로 이어집니다. 샴푸에 약 두 알을 넣고 씻는 동안 이 혼합물로 머리를 마사지한 다음 5분 동안 기다리면 피부가 치유되고 비듬이 제거됩니다.
  5. 벌침으로. 벌이 어른이나 어린이를 물었을 때는 물린 부위를 씻고 으깬 알약으로 덮어야합니다. 이렇게 하면 통증이 완화되고 종양 형성이 예방됩니다.
  6. 피부 치료용. 아스피린의 항염증 효과는 여드름 치료에 탁월한 효과가 있습니다. 약물을 분쇄하고 약간의 물을 추가하고 모든 것을 여드름 부위에 바르십시오. 절차는 며칠이 걸립니다.
  7. 아스피린은 티눈 예방에도 효과적이다.

요약하자면, 아세틸살리실산은 다양한 분야에서 널리 응용되고 있는 약물이지만 의학에서의 "장점"은 그 장점의 정점이라고 할 수 있습니다.

성별에 따른 의학. 몇 년 전, 과학자들은 이미 수행된 연구를 조사하기 시작했습니다. 우리는 아세틸살리실산과 관련된 23가지 테스트를 실시했습니다. '아스피린'으로 널리 알려져 있습니다.

연구에는 113,000명이 참여했습니다. 과학자들은 피험자 그룹의 남성과 여성 비율에 대한 테스트 결과의 의존성을 알아보기 시작했습니다.

남성 팀에서 액션의 효율성이 더 높은 것으로 나타났습니다. 왜? 현재로서는 미스터리입니다. 무엇인지 이야기해보자 아세틸 살리실산이해할 수 있는. 물질의 연구된 특성부터 시작하겠습니다.

아세틸살리실산의 성질

아세틸살리실산 공식- C 9 H 8 O 4 . 물질의 두 번째 이름은 2-hydroxybenzoic입니다. 하이드록실 OH의 존재에 대해 접두사 "하이드록시"가 제공됩니다. , 첨부된 것은 클래스에서 가장 간단합니다.

아세틸살리실산의 구조식

그들은 카르복실기 COOH를 가지고 있습니다. 벤조인에는 아세틸살리실산과 마찬가지로 하나만 존재합니다. 이것은 단순한 것뿐만 아니라 지방이 많은 것에도 전제 조건입니다. 후자의 경우 개방 회로라는 조건이 하나 더 있습니다.

이것이 바로 기사의여 주인공이 가진 것입니다. 에스테르화 형태, 즉 에테르 형태에서는 지방산이 지방에 존재합니다. 아세틸살리실산 화합물도 예외는 아닙니다.

그것을 아는 것은 아세틸살리실산은 '아스피린'그녀가 어떻게 생겼는지 추측하는 것은 쉽습니다. 물질은 결정질이며 무색이다. 또한, 이 화합물은 물에서 해리되는 것으로 알려져 있습니다. 히로인은 또한 에탄올과 디에스테르에도 쉽게 용해됩니다.

기사의 주인공은 녹는점으로도 식별됩니다. 156도 입니다. 물질은 섭씨 211도에서 끓는다. 아세틸살리실산을 결정하는 반응은 용액에서 발생합니다. 염화물을 첨가하면 액체가 착색됩니다.

기사의 주인공은 솔루션에서 침전될 수 있습니다. 이는 환경이 산성화될 때 발생합니다. 실험에는 결정 온도가 필요하기 때문에 융점으로 화합물을 결정하는 것이 편리한 순간입니다.

그런데 이 형태는 아세틸살리실산의 식별자이기도 합니다. 그 단위는 단사정계입니다. 즉, 3개의 벡터를 기반으로 구축됩니다. 길이가 다릅니다. 벡터 사이에는 직각이 2개 있고 그렇지 않은 각도가 있습니다.

결정은 건조한 공기에서만 안정적입니다. 습한 환경에서는 분말이 물을 흡수합니다. 이 경우 살리실산과 두 가지가 형성됩니다. 첫 번째는 익숙한 냄새입니다.

그가 등장하면 기사의여 주인공이 무너지기 시작했다는 것을 이해할 수 있습니다. 화학자들은 이 과정을 가수분해라고 부릅니다. 아세틸살리실산 자체는 냄새가 거의 없습니다.

아세틸살리실산 화합물은 에스테르화가 가능합니다. 이것이 화학자들이 에스테르 형성이라고 부르는 것입니다. 이를 형성하기 위해 알칼리성 중탄산염과 수산화물에 노출됩니다.

반응은 끓는 물에서 시작됩니다. 그건 그렇고, 아스피린의 용해도는 액체의 Ph에 따라 다릅니다. 기사의 주인공은 알칼리수에서 가장 잘 분해됩니다.

아세틸살리실산의 제조

"아스피린"은 페놀레이트의 카르복실화에 의해 생성됩니다. 건조한 상태로 섭취됩니다. 페놀레이트는 이산화탄소의 영향을 받습니다. 이 방법을 "콜베-슈미트"라고 합니다. 0.6메가파스칼의 압력과 섭씨 185도의 온도를 견뎌야 합니다. 이러한 조건에서 반응은 8에서 10으로 진행됩니다.

아세틸살리실산의 화학식

물품의 히로인을 산업적으로 합성하는 또 다른 방법은 o-크레졸, 즉 조탄산의 산화입니다. 그들은 산화물로 그것에 작용합니다. 가열하면 반응이 일어납니다. 때로는 사전 술폰화 크레졸이 산화되기도 합니다. 이 경우 아세틸살리실산의 수율이 증가한다.

아세틸살리실산의 응용

"아스피린을 고통스럽게 한 모금 마시면 기분이 좋아지고, 질병이 주는 좋은 유익과 용기가 생기고, 불친절한 오한이 옵니다." 이 대사는 Bella Akhmadulina의 시에서 따온 것입니다.

실버 에이지(Silver Age) 시인은 “냉기 소개(Introduction to the Cold)”에 이 내용을 포함시켰습니다. 우리는 결론을 내립니다: 아세틸살리실산은 약 1세기 동안 약리학에서 사용되어 왔으며 처음부터 중요했습니다.

아스피린은 프로스타글란딘 생성을 차단하는 것으로 입증되었습니다. 이들은 지질입니다. 그들은 지방산으로부터 효소적으로 체내에서 형성됩니다. 프로스타글란딘은 혈압을 낮춰줍니다.

두 번째 작용은 자궁근층 수축을 자극하는 것입니다. 이것은 자궁 내막의 세포층입니다. 우리는 결론을 내린다 아세틸살리실산은 무엇에 도움이 되나요?, - 조기 진통으로 인해.

아세틸살리실산은 감기와 두통에 사용됩니다.

산부인과 전문의는 유산이나 자궁 고혈압의 위협이 있는 여성에게 아스피린의 1/4을 처방합니다. 그러나 아세틸살리실산은 일반 대중에게 해열제로 알려져 있습니다.

이 경우 약물은 12세부터 승인됩니다. 청소년과 성인의 경우 이 약은 발열을 감소시킬 뿐만 아니라 통증도 완화시킵니다. 각기, 아세틸살리실산 사용 지침월경통, 두통, 구강 통증에 대한 권장 치료법이 포함되어 있습니다.

아스피린은 또한 근육과 관절의 통증을 완화시킵니다. 아스피린은 여러 형태로 제공됩니다. 그들의 행동은 다양합니다. 발포성 정제예를 들어, 편두통 및 기타 통증에만 사용됩니다.

아세틸살리실산은 다양한 암 질환과 예방에도 권장됩니다. 아스피린을 정기적으로 복용하는 환자는 다음과 같은 진단을 받을 가능성이 적습니다. 악성 종양방광, 전립선, 식도.

아스피린은 항암제에 포함되지 않습니다. 의사는 약물의 작용 메커니즘을 설명할 수 없지만 통계에서 무작위 요인을 배제하지는 않습니다.

기사 시작 부분에서 우리는 과학자들이 설명하지 못한 또 다른 현상에 대해 이야기했습니다. 우리는 남성과 여성의 신체와 관련하여 아세틸살리실산의 다양한 효과에 대해 이야기하고 있습니다. 규칙에는 예외가 있습니다.

기사의여 주인공은 주로 공정한 섹스에서 알츠하이머 병을 차단합니다. 이론적으로 약물의 효과는 모든 사람에게 동일해야 합니다. 아스피린은 묽어집니다.

따라서 뇌로의 어려운 혈액 공급이 개선됩니다. 이것은 기억을 앗아가는 질병과의 싸움에서 주요 도움이 됩니다. 이 방법이 알츠하이머병 남성에게 효과가 없는 이유는 여전히 미스터리입니다.

약리학 외에도 아세틸살리실산은 일상생활과 농업에 사용됩니다. 아스피린 정제를 절화 꽃병에 녹이도록 권장 사항이 입에서 입으로 전달됩니다.

과망간산칼륨이 함유된 물과 마찬가지로 약용 용액에서는 식물이 더 오랫동안 신선하게 유지됩니다. 들판에서는 토양의 곰팡이 감염을 퇴치하기 위해 산이 사용됩니다. 문제가 있는 침대는 물 1리터당 1정의 비율로 아스피린 용액을 흘립니다.

운전자는 자동차 시동을 걸 때 기사의 주인공을 사용합니다. 아스피린 정제는 방전된 배터리에 도움이 됩니다. 약물은 전해질과 반응하여 단기 전하를 생성합니다.

이 방법은 예기치 않게 작동이 중단된 장치와 관련이 있습니다. 일반적으로 추운 날씨에는 제대로 작동하지 않습니다. 물론 아스피린은 영구 배터리 시동제로 적합하지 않습니다.

주부들은 땀 얼룩을 제거하는 수단으로 기사의 주인공을 알고 있습니다. 옷에 흰색 줄무늬가 남아 있습니다. 용액에 2시간 동안 담가두면 제거하는 데 도움이 됩니다. 아세틸 살리실산. 가격상점의 얼룩 제거제는 몇 배 더 비쌉니다. 물 1컵당 아스피린 4알을 섭취하세요.

아스피린의 항염증 효과는 아스피린을 여드름 퇴치제로 만들었습니다. 페이스트 형태로 사용됩니다. 정제를 분쇄하고 물과 혼합한다.

페이스트는 염증에 점 방식으로 적용됩니다. 이 약은 병변을 건조시키고 발적을 완화시킵니다. 2~3분이면 충분합니다. 그런 다음 연고를 따뜻한 비눗물로 씻어냅니다.

얼굴용 아세틸살리실산각질 제거제로도 작용할 수 있습니다. 사실, 이마, 뺨, 눈 근처 피부의 부드러움을 감안할 때 기사의여 주인공은 발 뒤꿈치에 더 자주 사용됩니다.

여드름에 대한 아세틸살리실산

부식 효과가 있어 옥수수와 싸웁니다. 분쇄된 아스피린 정제를 주스와 혼합합니다. 티스푼당 5정을 섭취하세요. 또한 두 방울의 물이 필요합니다.

혼합물을 거친 부분에 바르고 천 냅킨으로 감쌉니다. 그런 다음 발을 폴리에틸렌으로 감쌉니다. 10~15분 후에 떼어내세요. 남은 것은 부석의 발자취를 따르는 것뿐입니다. 부드러워진 조직을 쉽게 제거할 수 있습니다.

어린이용 아세틸살리실산벌침에 대항하는 성인에게 유용합니다. 피부 천자 부위를 깨끗한 물에 적시고 아스피린 정제로 문지릅니다. 기사의 주인공과 함께 머리를 문지르는 것도 가능합니다.

탈색을 하신 분들이나 표백제에 닿으신 분들에게 유용한 제품입니다. 수영장에 가는 사람들의 전형적인 상황. 아스피린 6정을 물 1컵에 희석하여 컬을 닦아낸 후 15분 후 샴푸로 씻어냅니다.

염색한 모발은 색이 빠지지 않고, 다공성이라고 말할 수 없습니다. 그래서, 온도에 따른 아세틸살리실산– 적용 사례는 빙산의 일각에 불과합니다.

아세틸살리실산의 장점과 해로움

아세틸살리실산을 복용할 수 있나요?의사의 처방 없이 복용하나요? 내부는 허용되지 않으며 밖으로 나가는 것도 바람직하지 않습니다. 아스피린은 여전히 ​​산성이다. 피부에 부식 효과가 있는 물질은 점막에도 동일한 작용을 합니다. 따라서 아세틸살리실산 화합물을 장기간 경구 섭취하면 위염과 위궤양이 발생할 수 있습니다.

기사의여 주인공이 위장에 미치는 자극적 효과를 탈수증이라고합니다. 위장병 전문의의 모니터링이 권장됩니다. 내부 출혈이 발생할 수 있습니다.

지속적으로 아스피린을 복용해야 하는 경우 지침을 따르면 위험을 최소화하는 데 도움이 됩니다. 정제는 소량의 물로 씻어내며, 가장 중요하게는 식사와 함께 복용합니다.

아세틸살리실산은 라이증후군의 위험으로 인해 12세 미만 어린이에게는 금기입니다. 백간질환이라고도 합니다. 이 질병은 드물지만 치명적이며 특히 어린이와 청소년에게 발생합니다.

이 증후군은 급성 호흡기 바이러스 감염, 홍역 또는 수두와 같은 열성 질환을 치료하는 동안 발생합니다. 간뿐만 아니라 뇌도 영향을 받습니다. 더욱이 Reye는 아스피린 치료와 병행해서만 발생합니다.

성인의 아세틸살리실산 과다복용은 때때로 청각 장애, 피부 발진, 상처로 인한 장기간의 출혈을 유발합니다. 실제로 순환 장애는 기사의여 주인공 사용의 결과 일뿐만 아니라 고혈압, 천식 및 만성 간 질환과 마찬가지로 사용에 대한 금기 사항이기도합니다.

그러나 통제되지 않은 복용량에서는 모든 것이 치명적일 수 있습니다. 예를 들어, 신문 "ZOZH"에서는 매일 2리터의 당근 주스를 마신 한 남성의 사망 사례를 설명합니다. 엘릭서로 간주되는 것은 소비되는 알코올의 양과 섭취의 일관성 때문에 이유가되었습니다.

100°C에서 미리 건조된 살리실산 2g과 무수 아세트산 2.8ml를 작은 원뿔형 플라스크에 넣습니다. 진한황산 2~3방울을 넣고 플라스크의 내용물을 잘 섞는다. 계속 저어주며 혼합물을 60 °C의 수욕에서 15분간 가열한 후 실온으로 식힌다.

플라스크에 물 30ml를 넣고 잘 섞은 후 부흐너 깔대기를 사용하여 침전물을 여과합니다. 조악한 아세틸살리실산은 동일한 부피의 아세트산과 물의 혼합물로부터 재결정화되고, 여과되고, 필터 위에서 얼음물로 세척된 다음 톨루엔으로 세척됩니다. 이렇게 얻은 아스피린을 아세트산 냄새가 사라질 때까지 40~60℃에서 건조시킨다. 수율 95%. 약 144°C

합성에 대한 설명

아실화, 즉 아민, 페놀, 알코올 및 기타 화합물은 이동성 수소 원자를 산 잔류물(아실)로 대체할 수 있습니다. 아스피린을 합성하는 동안 살리실산의 페놀성 수산기 수소는 아세트산 잔기인 아세틸(CH 3 CO-)로 대체됩니다. 반응 메커니즘은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

아세트산 무수물 : 양성자화된 아세트산 무수물

이것은 무수 아세트산의 카르보닐 탄소 원자에서의 친핵성 치환의 예입니다. 전자를 빼는 영향으로 인해 오르토- 살리실산의 카르복실기 때문에 페놀성 수산기의 기본(및 친핵성) 특성이 약화됩니다. 이로 인해 혼합물에 산 촉매(농도 H 2 SO 4)를 첨가해야 합니다. 페놀 자체는 산이 없을 때 무수 아세트산에 의해 아실화됩니다. 카르보닐 산소의 양성자화는 양이온을 생성합니다. , 탄소의 친전자성이 크게 증가한다. 이는 친핵성 공격과 중간체 형성을 촉진합니다. II, 여기서 카르보닐 탄소는 sp 2 - 안으로 sp 3 - 조건.

묽은 아세트산으로 제품을 재결정화할 때, 가수분해를 피하기 위해 용액을 아세틸살리실산을 용해하는 데 필요한 것보다 오래 끓여서는 안 됩니다. 재결정화된 생성물을 여과하고 침전물을 먼저 소량의 얼음물로 세척한 다음 차가운 톨루엔으로 세척합니다.



순수한 아세틸살리실산의 녹는점은 144°C입니다. 그러나 가열하면 분해되므로 실제 녹는점을 결정하기가 어렵습니다. 일반적으로 결과는 129 – 133 °C 범위에서 녹는 약물입니다.

통제 질문

1. 살리실산과 무수 아세트산의 상호 작용 중에 카르복실기 OH가 아닌 페놀성 산소가 친핵성 중심으로 작용하는 이유는 무엇입니까?

2. 살리실산이 페놀보다 아실화하기가 더 어려운 이유는 무엇입니까?

3. 황산이 살리실산의 아실화 반응을 가속화하는 이유를 설명하십시오.

4. 아스피린 가수분해 반응을 쓰시오. 이 반응은 생성된 약물의 융점 결정 결과에 어떤 영향을 미칠 수 있습니까? 약물의 녹는점이 아세틸살리실산의 실제 녹는점(135°C)에 최대한 가깝도록 하려면 어떻게 해야 합니까?

5. 산성 매질에서 일어나는 아세틸살리실산의 가수분해 메커니즘에 대한 도표를 쓰십시오. 아스피린은 알칼리성 환경에서 가수분해됩니까?

6. 장기간 보관된 아스피린에 함유된 살리실산 혼합물을 검출하기 위해 어떤 색 반응을 사용할 수 있습니까? 이 질문에 답하려면 교과서에서 페놀의 발색 반응에 대해 읽어야 합니다.

7. 아세틸살리실산을 합성할 때 어떤 주의사항을 취해야 합니까?

2.1.6. N-부틸아세테이트

물 분리용 트랩과 환류냉각기(그림 14)를 갖춘 100ml 둥근바닥플라스크에 빙초산 10ml, 12ml를 넣는다. N-부틸알코올, 농도 5방울 황산과 "보일러" 역할을 할 작은 도자기 조각 몇 개. 플라스크를 모래 욕조에서 가열합니다. 액체는 매우 강하게 끓어야 하지만 환류 응축기가 "초크"되어서는 안 됩니다.

반응에 의해 형성된 물은 알코올 및 에스테르 증기와 함께 반응 플라스크에서 멀리 날아갑니다. 증기 혼합물은 환류 응축기에서 응축되고 응축수는 트랩으로 떨어져서 층화됩니다. 생성된 에스테르와 부틸알코올을 함유한 상부 유기층은 플라스크로 다시 유입(유입)되고, 하부층의 물은 점차 증가한다.

트랩 내 물의 양이 증가하는 것을 멈춘 후, 플라스크를 냉각시키고 반응 혼합물을 트랩의 내용물과 함께 분별 깔때기로 옮깁니다. 아래쪽 층을 분리하고 위쪽 층을 먼저 물로 세척한 다음 5% 소다 용액으로 세척하고 다시 물로 세척합니다. 에스테르는 세척액과 함께 세게 흔들면 안정적인 유제를 생성합니다. 이를 방지하려면 분리 깔대기를 흔들지 말고 "8자 모양"과 유사한 움직임을 취하는 것이 좋습니다. 세척된 부틸아세테이트를 소성황산나트륨으로 6시간 이상 탈수시킨 후 분별증류를 거쳐 124~126℃의 유분을 회수한다. 수율 80%. 126 °C 끓이기 이 방법을 사용하면 다음과 같은 결과를 얻을 수 있습니다. 이소부틸 알코올에서 이소부틸 아세테이트, 이소아밀 알코올 - 이소아밀 아세테이트에서 118 °C를 끓입니다. 킵 142 °C. 쌀. 14. 물의 공비 증류 반응을 수행하기 위한 설치: 1 – 반응 플라스크, 2 – 물 분리용 트랩, 3 – 환류 응축기, 4 – 공기 또는 모래 욕조

합성에 대한 설명

에스테르화 반응은 가역적 과정이므로 카르복실산이 에스테르로 더욱 완전하게 전환되기 위해 생성된 물이 반응 혼합물에서 제거됩니다. 이를 수행하려면 다음과 같은 형태로 반응 질량에서 물을 증류시키는 능력을 사용하십시오. 공비 혼합물알코올과 에스테르로.

물질의 공비 혼합물은 특정 끓는점을 갖는 하나의 개별 화합물로 끓고 증류됩니다. 증류로는 분리할 수 없습니다. 공비 혼합물의 예로는 96% 에틸 알코올이 있습니다. 이 공비혼합물은 끓는점이 78.17°C입니다. 순수한 에탄올을 78.3 ° C로 끓입니다. 100 % ( "절대") 에틸 알코올을 얻으려면 특별한 방법을 사용해야합니다. 무수 염 (CuSO 4), 산화 칼슘, 마그네슘 금속을 사용하여 물을 화학적으로 결합합니다. 96% 에탄올에 벤젠을 첨가한 후 증류하여 벤젠-에탄올-물 3원 공비혼합물로서 물을 증류 제거하는 것도 가능합니다.

공비혼합물은 비등점보다 낮거나 높을 수 있습니다. 구성 요소의 더미. 물을 분리하기 위해 끓는점이 가장 낮은 혼합물이 사용됩니다. 모든 휘발성 물질 쌍이 공비 혼합물을 형성하는 것은 아닙니다. 예를 들어, 아세트산은 물과 공비혼합물을 형성하지 않습니다. 시약이나 반응 생성물 모두 물과 공비 혼합물을 형성하지 않거나 공비 혼합물의 물-유기 화합물 비율이 너무 낮은 경우(예: 에틸 알코올의 경우), 공비 혼합물을 형성할 수 있는 용매 물과의 혼합물. 따라서 위에서 설명한 방법으로 에틸아세테이트나 프로필아세테이트를 얻을 때에는 플라스크에 클로로포름이나 사염화탄소 35~40ml를 넣는다.

물-부틸 알코올의 공비 혼합물은 92.7 °C에서 증류됩니다(끓는점과 비교). N-부탄올, 물, 아세트산). 42.5% H 2 O와 57.5% 알코올을 함유하고 있습니다. 공비수- N 28.7% H 2 O와 71.3% 에스테르를 함유한 부틸 아세테이트는 90.2°C에서 끓습니다. 세 가지 성분이 모두 존재하는 경우 물-부탄올-부틸 아세테이트의 3원 공비 혼합물도 증류됩니다.

2.2. 친전자성 대체
향기로운 범위에서

산성 아세틸살리실리쿰

정량.

산도 측정 방법.

이 약의 정확한 질량을 달아 마개가 있는 플라스크에 넣고 물, 에테르를 가하여 녹이고 혼합지시약(메틸오렌지시액 1ml 및 메틸렌블루시액 1ml) 몇 방울을 가하여 적정한다. 0.5M 염산을 수용액층에 연보라색이 나타날 때까지 가한다.

저장. 잘 밀폐된 용기에 담아 빛으로부터 보호하고 건조한 곳에 보관하십시오.

애플리케이션.항류마티스, 항염증제, 진통제, 해열제.

식사 후에만 사용하고 우유, 점액으로 씻어내세요. 유리 살리실산은 위에서 방출되어 각질 용해 효과 (위벽을 녹이고 위 출혈 → 궤양 유발)가 있으며 소다와 함께 처방됩니다. 심장에도 독성 영향을 미치기 때문에 카페인과 함께 처방된다.

아세트산의 살리실산 에스테르

C9H8O4 M.v. 180.16

영수증.살리실산과 아세트산 무수물로부터.

설명. 무색 결정 또는 백색의 결정성 분말로서 냄새가 없거나 희미한 냄새가 있으며 맛은 약산성이다. 이 약물은 건조한 공기에서 안정적이며, 습한 공기에서는 점차적으로 가수분해되어 아세트산과 살리실산을 형성합니다.

용해도. 물에 약간 용해되고 알코올에 쉽게 용해되며 클로로포름, 에테르 및 가성 및 탄산 알칼리 용액에 용해됩니다.

확실성.

1) 알칼리성 가수분해염화 제2철과의 반응에 의해 존재가 입증된 살리실산 및 아세트산의 후속 방출을 갖는 약물 - 아세트산 에틸 에스테르 형성 반응에 의해 입증됨. 이 약을 수산화나트륨용액으로 3분간 끓인 후 냉각하고 묽은황산으로 산성화한다. 흰색 결정성 침전물이 방출됩니다. 용액을 다른 시험관에 붓고 알코올과 진한 황산을 첨가합니다. 용액에서 에틸 아세테이트 냄새가 납니다. 염화제이철 용액 몇 방울을 침전물에 첨가합니다. 보라색이 나타납니다.

2) Marquis 시약(도자기 컵 내)과의 반응. 약을 도자기 컵에 넣고 진한 황산을 첨가하고 혼합하고 물 몇 방울을 첨가합니다. 아세트산 냄새가 난다. 그런 다음 포르말린이 추가됩니다. 핑크색이 나타납니다.

정량.

1) 알칼리 측정 방법.

이 약의 정확한 무게를 달아 페놀프탈레인 중화알코올(5~6방울)에 녹이고 8~9°로 냉각한다. 이 용액을 같은 지시약으로 0.1M 수산화나트륨용액으로 분홍색이 될 때까지 적정한다.



직접 적정 공식.

2) 가수분해 후 산도측정법.

NaOH + HCl = NaCl + H2O

역적정 공식.

저장. 잘 닫힌 용기에.

애플리케이션. 항류마티스, 항염증제, 진통제, 해열제.

약제.정제 0.25; 0.5; 복잡한 제형에 포함되어 있습니다.

메테나민과 탄산염을 함유한 완충 혼합물을 제공합니다.